Il ventesimo episodio di questa stagione si apre con l'Apprendista (Timothy Webber) che consulta lo stesso Stregone, il quale pretende che l'Autore non possa mai più cambiare il destino, dopo quello che ha fatto al figlio di Malefica.
Nel presente, l'autore (Patrick Fischler) e Gold (Robert Carlyle) piangono Crudelia, ma Gold si affretta a sottolineare che è tempo per loro di intrigare. Emma (Jennifer Morrison) altrove si chiede come li fermeranno – quando Malefica (Kristin Bauer van Straten) si presenta, offrendo il suo aiuto. Ora hanno tutti un nemico comune e Malefica racconta loro di sua figlia, che è viva e si chiama Lily.
Emma fa subito qualche ricerca e scopre la verità che la sua 'amica' d'infanzia Lily era la figlia di Malefica e quel destino ha controllato la sua vita fin nei minimi dettagli, influenzando anche l'unica amica che abbia mai avuto. Regina (Lana Parrilla) suggerisce che è ora che capovolgano la situazione. Lei ed Emma decidono di andare insieme a New York, dove Regina salverà Robin da Zelena, ed Emma troverà Lily per riscattare i suoi genitori.
Prima di mettersi in viaggio, i due salutano tutti, anche se Emma non ha molto da dire ai suoi genitori, con cui è ancora arrabbiata per averle mentito. Arrivano al luogo di residenza più recente di Lily, ma un uomo dell'edificio dice che è morta in un incidente d'auto. Aggiunge che nessuno sente davvero la sua mancanza, aggiungendo la beffa al danno, facendo scattare Emma. Regina la trattiene a malapena dall'attaccare l'uomo.
Emma e Regina praticamente si schiantano con la loro macchina poco dopo, quando un lupo appare sulla strada. Emma è convinta che sia già successa la stessa cosa, ma Regina le dice che sta riponendo troppa fiducia nel destino. Vanno in un ristorante nelle vicinanze ed Emma identifica Lily come la cameriera.
Tornato in città, Gold trova Will (Michael Socha) dopo uno dei suoi appuntamenti con Belle, e gli dice che Belle non ha cuore, dal momento che è stata letteralmente presa da Regina. Minaccia Will, chiedendogli di aiutarlo rubando il cuore dall'ufficio di Regina.
Nel frattempo, in un flashback del 1999, la giovane Emma (Abby Ross) sta afferrando un sacco a pelo dal garage per un viaggio in campeggio, quando scopre che la giovane Lily (Nicole Muñoz) si nasconde. Lily dice che è in grossi guai e tira gli 'amici per sempre' clausola per ottenere l'aiuto di Emma. Prima che possa rifiutare o accettare, il padre adottivo di Emma appare e invita Lily a restare.
Quando l'argomento di come i due si sono incontrati viene fuori a cena, Lily dice immediatamente che si sono incontrati attraverso l'affidamento, invece di rivelare la verità: ha sorpreso Emma a rubare in un negozio e ha deciso di aiutarla. Emma la prende da parte e dice che non vuole mentire ai suoi nuovi genitori, ma improvvisamente vedono un video di notizie su alcuni taccheggiatori, uno che è chiaramente Lily.
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Emma è furiosa e vuole che se ne vada immediatamente. Lily dice che non può farne a meno. Fa sempre 'cattivo' cose. Lily chiede aiuto a Emma per un'altra cosa, recuperare una collana speciale. Quella notte, mentre Emma prende la collana, Lily ruba ai genitori di Emma; soldi e scappa. I genitori chiamano l'assistente sociale di Emma, scoprono che Lily è una nota criminale e sono arrabbiati con Emma per non averglielo detto e per aver permesso a una persona del genere di entrare nella loro casa. L'hanno anche cacciata di casa.
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Più tardi quella notte, Lily trova Emma, che è furiosa con lei. Lily afferma che non importa quello che fa, tutto va storto. È come se la sua 'intera vita fosse oscurità' ma quando Emma è in giro diventa più luminoso. Prega Emma di rimanere nella sua vita, ma Emma se ne va, dicendo che sta meglio da sola.
Di nuovo nel presente, Emma affronta Lily (Agnes Bruckner) fuori dal ristorante, che ha un nome diverso. Emma indica la voglia distintiva di Lily come prova, e Lily è scioccata dal fatto che qualcuno sia stato in grado di rintracciarla. Emma cerca di spiegare che qui c'è una forza superiore al potere che li ha tenuti l'uno nelle vite dell'altro e ha costretto Lily a molte decisioni sbagliate.
Lily non le crede e ribatte dicendo che non ha bisogno dell'aiuto di nessuno; la sua vita va bene e ha anche una figlia. Si avvicina a uno scuolabus e parla con una bambina che conosce alla tavola calda. Le chiede di tenerle la mano e sorridere, fingendosi sua figlia, in cambio di una settimana di hamburger gratis.
Rintracciano Lily a casa sua, dove dopo aver curiosato, trovano un muro di ritagli di giornale e indizi che portano a Storybrooke e altro, indicando che Lily sa tutto - e vuole vendetta. All'improvviso, un'auto stride via fuori, presumibilmente con Lily all'interno. Per non essere da meno: Emma porta una mazza da baseball sul parabrezza di un'altra auto per irrompere e rubarla.
Regina ed Emma finiscono in un inseguimento in macchina con Lily, finché non la mettono all'angolo. Quando Lily minaccia Emma, iniziano a combattere, con Emma che alla fine le punta una pistola. Lily le dice di sparare e basta; tutto ciò che fa è comunque rovinare le cose. Le decisioni sbagliate sono intrinsecamente parte di lei. Regina le dice di abbassare la pistola. Sparare a Lily sarebbe una linea importante attraversata nell'oscurità. Emma abbassa la pistola.
Mary Margaret (Ginnifer Goodwin) e David (Josh Dallas) fanno visita a Malefica a Storybrooke, chiedendole perdono. Risponde che la vera persona da cui hanno bisogno di chiedere perdono è sua figlia e che no, ovviamente, non li perdona. Gold cerca poi Malefica alla ricerca del cuore di Emma, distraendola mentre Will si intrufola da una finestra e le strappa il cuore.
Nel flashback, Lily si siede inconsapevolmente accanto all'Apprendista sull'autobus. Inizia a spiegare che sa tutto di lei e può spiegare perché la sua vita è così miserabile. Crede di doverle la verità.
Will riporta indietro il suo cuore a Belle (Emilie de Ravin) e, una volta ottenuta la sua attenzione, Gold entra nella stanza. Gold sa che deve smettere di farle del male, perché il suo cuore nero morirà più velocemente se non si ferma. Le rimette il cuore, essenzialmente dà a Will la sua benedizione e se ne va.
Lily si unisce a Emma e Regina nel loro viaggio a Robin Hood, che ora è molto più affrettato, poiché Regina ha appreso che Gold ha riavuto il cuore di Belle. Con la sua influenza scomparsa, Robin è più problematica che mai.
Raggiungono l'appartamento di Robin e Regina gli spiega tutto. Inizialmente non le crede, ma poi “Marian” appare e usa la sua magia per tornare in Zelena. Robin è scioccato, ma non è ancora disposto a lasciarla, poiché è incinta di suo figlio.
